Ryuugamine Mikado es un chico que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. En la invitación de su amigo de la infancia Masaomi, se transfiere a una escuela en Ikebukuro. Masaomi se le advirtió acerca de la gente con quien no debería cruzarse en la ciudad: un luchador campeón, un informante, y una misteriosa pandilla llamada "Darazu". Nervioso de las historias Masaomi, Mikado es testigo de una leyenda urbana en su primer día en la ciudad, el jinete sin cabeza a horcajadas en una motocicleta color negro. Desde entonces, la existencia de casos sobrenaturales y una pandilla llamada los Turbantes Amarillos subirá a la superficie, y Ikebukuro será llevado al punto de ruptura.